Derivados prenilados e geranilados de acilfloroglucinois monoméricos de origem natural: ocorrência, propriedades biológicas e dados espectroscópicos
Derivatives of acylated monomeric phloroglucinols are predominant secondary metabolites in the genus Hypericum and have an acyl group directly connected to the THB core (1,3,5- trihydroxy-benzene), in addition to very commonly also having prenyl and geranyl substituents. The origin of these compo...
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Formato: | Dissertação |
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Publicado em: |
Universidade Federal do Rio Grande do Norte
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Endereço do item: | https://repositorio.ufrn.br/handle/123456789/52602 |
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Química Acilfloroglucinois Derivados Ressonância magnética nuclear Prenil Geranil CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA Arrospide, Tainá Melquíades Derivados prenilados e geranilados de acilfloroglucinois monoméricos de origem natural: ocorrência, propriedades biológicas e dados espectroscópicos |
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Derivatives of acylated monomeric phloroglucinols are predominant secondary metabolites in
the genus Hypericum and have an acyl group directly connected to the THB core (1,3,5-
trihydroxy-benzene), in addition to very commonly also having prenyl and geranyl substituents.
The origin of these compounds shows that the carbonyl unit is bioenergetically favored, this is
because phloroglucinols come from a biosynthetic route where the THB core is biosynthesized
via the acetate-malonate pathway, being susceptible to cyclization and oxidation. Due to its
structural variability associated with diverse biological activities and the presence of
unprecedented phloroglucinois in Harpalyce brasiliana isolated by our research group, the
interest in carrying out this review arose, aiming to explore the theme more specifically. For
this, data from the period between 1965 at 2022 were collected on the Google Scholar,
Periodicals CAPES, Science Direct and ScienceFinder platforms, considering as inclusion
criteria compounds from the class of monomeric acylfloroglucinols, also known as
acetophenones, from the mentioned biosynthesis, that occurs in different species of plants,
being isolated from their extracts and cataloged structurally and biologically. Among the main
biological activities found, the following stand out: anti-inflammatory, antibacterial and
cytotoxic. 1H and 13C NMR (nuclear magnetic resonance) data served as a basis for the chemical
analysis of the compounds and their grouping into monocyclic and polycyclic monomeric
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Arrospide, Tainá Melquíades |
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ri-123456789-526022023-06-02T23:39:23Z Derivados prenilados e geranilados de acilfloroglucinois monoméricos de origem natural: ocorrência, propriedades biológicas e dados espectroscópicos Arrospide, Tainá Melquíades Araújo, Renata Mendonça http://lattes.cnpq.br/5103386537312764 https://orcid.org/0000-0001-5514-5192 http://lattes.cnpq.br/4163879756935913 Fernandes, Julia Morais Ferreira, Leandro de Santis https://orcid.org/0000-0002-8408-5886 http://lattes.cnpq.br/6622861873027635 Química Acilfloroglucinois Derivados Ressonância magnética nuclear Prenil Geranil CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA Derivatives of acylated monomeric phloroglucinols are predominant secondary metabolites in the genus Hypericum and have an acyl group directly connected to the THB core (1,3,5- trihydroxy-benzene), in addition to very commonly also having prenyl and geranyl substituents. The origin of these compounds shows that the carbonyl unit is bioenergetically favored, this is because phloroglucinols come from a biosynthetic route where the THB core is biosynthesized via the acetate-malonate pathway, being susceptible to cyclization and oxidation. Due to its structural variability associated with diverse biological activities and the presence of unprecedented phloroglucinois in Harpalyce brasiliana isolated by our research group, the interest in carrying out this review arose, aiming to explore the theme more specifically. For this, data from the period between 1965 at 2022 were collected on the Google Scholar, Periodicals CAPES, Science Direct and ScienceFinder platforms, considering as inclusion criteria compounds from the class of monomeric acylfloroglucinols, also known as acetophenones, from the mentioned biosynthesis, that occurs in different species of plants, being isolated from their extracts and cataloged structurally and biologically. Among the main biological activities found, the following stand out: anti-inflammatory, antibacterial and cytotoxic. 1H and 13C NMR (nuclear magnetic resonance) data served as a basis for the chemical analysis of the compounds and their grouping into monocyclic and polycyclic monomeric classes with prenyl and geranyl substitutions. Derivados de floroglucinóis monoméricos acilados são metabólitos secundários predominantes no gênero Hypericum e possuem um grupamento acila conectado diretamente ao núcleo THB (1,3,5-trihidroxi-benzeno), além de muito comumente também possuir susbtituintes prenila e geranila. A origem desses compostos, mostra que a unidade carbonila é bioenergeticamente favorecida, isso ocorre porque os floroglucinóis provém de uma rota biossintética onde o núcleo do THB é biossintetizado pela via do acetato-malonato, sendo suscetíveis à ciclização e oxidação. Devido a sua variabilidade estrutural associada a atividades biológicas diversas e a presença de floroglucinois inéditos na Harpalyce brasiliana isolados pelo nosso grupo de pesquisa, surgiu o interesse de se realizar esta revisão, visando explorar de forma mais específica o tema. Para isso, foi realizado o levantamento de dados do período entre 1965 a 2022 nas plataformas Google Acadêmico, Periódicos CAPES, Science Direct e ScienceFinder, considerando como critério de inclusão compostos da classe dos acilfloroglucinois monoméricos, também conhecidos como acetofenonas, provenientes da biossíntese mencionada, que ocorre em diferentes espécies de plantas, sendo isolados a partir de seus extratos e catalogados estrutural e biologicamente. Entre as principais atividades biológicas encontradas, destaca-se: anti-inflamatória, antibacteriana e citotóxica. Dados de RMN (ressonância magnética nuclear) de 1H e 13C, serviram como embasamento para a análise química dos compostos e seu agrupamento em classes de monoméricos monocíclicos e policíclicos com substituições prenil e geranil. 2023-06-02T23:38:49Z 2023-06-02T23:38:49Z 2022-09-23 masterThesis ARROSPIDE, Tainá Melquíades. Derivados prenilados e geranilados de acilfloroglucinois monoméricos de origem natural: ocorrência, propriedades biológicas e dados espectroscópicos. Orientador: Renata Mendonça Araújo. 2022. 98f. Dissertação (Mestrado em Química) - Centro de Ciências Exatas e da Terra, Universidade Federal do Rio Grande do Norte, Natal, 2022. https://repositorio.ufrn.br/handle/123456789/52602 pt_BR Acesso Aberto application/pdf Universidade Federal do Rio Grande do Norte Brasil UFRN PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM QUÍMICA |