Síntese e propriedades ópticas de materiais moleculares avançados derivados do heterociclo 2,4,6-triarilpiridina
The search for new advanced materials for application in optical-electronic devices is a promissory research field in organic chemistry. Liquid crystals are largely employed in electronic devices, such as screen and display components. Structurally, heteroaromatic systems are commonly explored as ri...
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Outros Autores: | |
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Publicado em: |
Universidade Federal do Rio Grande do Norte
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Materiais orgânicos avançados Cristais líquidos Heterociclos nitrogenados 2,4,6-Triarilpiridina Propriedades ópticas Propriedades térmicas CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA Padilha, Ana Paula Tavares Síntese e propriedades ópticas de materiais moleculares avançados derivados do heterociclo 2,4,6-triarilpiridina |
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The search for new advanced materials for application in optical-electronic devices is a promissory research field in organic chemistry. Liquid crystals are largely employed in electronic devices, such as screen and display components. Structurally, heteroaromatic systems are commonly explored as rigid nuclei in liquid crystals, whereas peripheric aliphatic long chains characterize the flexible units. This combination may allow the liquid crystal state (called mesophase), which presents solid and liquid properties, such as birefringence and fluidity, respectively. Furthermore, these molecular systems may also present luminescence, which is also relevant for application in electronic devices. The main goal of this work is synthesis and structural characterization, as well as the study of optical and chemical properties of a new pyridine derivative, 2,6-bis(4-(dodecyloxy)phenil)-4-(thiophen-2-yl)pyridine (1), as a potential liquid crystal. This target-molecule was obtained in moderate yield by a multicomponent protocol involving 1-(4-(dodecylocy)phenyl)ethanone, thiophene-2-carbaldehyde and ammonium acetate, e properly characterized by infra-red (IR), 1H and 13C Nuclear Magnetic Resonance (NMR) spectroscopies. Compound 1 showed absorption bands, having their maximum at 302 nm, 341 nm and 357 nm. Both naked eye and fluorometry spectroscopy analysis showed that compound 1 presented fluorescence with emission in the blue region. Optical polarized microscopy and DSC analysis showed that compound 1 is not thermotropic liquid crystal, presenting only one phase transition (melting at 87,3 oC). However, despite the mesophase absence, the study herein presented is a relevant advance for the development of molecular materials based on 2,4,6-triarylpyrydine system, leading to promissory perspectives for future works. |
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This combination may allow the liquid crystal state (called mesophase), which presents solid and liquid properties, such as birefringence and fluidity, respectively. Furthermore, these molecular systems may also present luminescence, which is also relevant for application in electronic devices. The main goal of this work is synthesis and structural characterization, as well as the study of optical and chemical properties of a new pyridine derivative, 2,6-bis(4-(dodecyloxy)phenil)-4-(thiophen-2-yl)pyridine (1), as a potential liquid crystal. This target-molecule was obtained in moderate yield by a multicomponent protocol involving 1-(4-(dodecylocy)phenyl)ethanone, thiophene-2-carbaldehyde and ammonium acetate, e properly characterized by infra-red (IR), 1H and 13C Nuclear Magnetic Resonance (NMR) spectroscopies. Compound 1 showed absorption bands, having their maximum at 302 nm, 341 nm and 357 nm. Both naked eye and fluorometry spectroscopy analysis showed that compound 1 presented fluorescence with emission in the blue region. Optical polarized microscopy and DSC analysis showed that compound 1 is not thermotropic liquid crystal, presenting only one phase transition (melting at 87,3 oC). However, despite the mesophase absence, the study herein presented is a relevant advance for the development of molecular materials based on 2,4,6-triarylpyrydine system, leading to promissory perspectives for future works. A busca por novos materiais avançados para aplicações em dispositivos óptico-eletrônicos se mostra uma importante vertente da química orgânica. Os cristais líquidos (CLs) compõem uma classe de materiais funcionais amplamente empregados em equipamentos eletrônicos, tais como componentes de telas e mostradores. Estruturalmente, núcleos heteroaromáticos são comumente explorados como parte dos núcleos rígidos centrais dos cristais líquidos, enquanto cadeias periféricas, geralmente de natureza alquílica alongada, são utilizadas como unidades flexíveis. Esta combinação pode permitir o estado líquido cristalino (chamado de mesofase), que apresenta, simultaneamente, características de sólido e de líquido, tais como birrefringência e fluidez, respectivamente. Muitas vezes, estes sistemas podem ser luminescentes, o que também se mostra relevante para aplicações em dispositivos eletrônicos. O presente trabalho tem como objetivo a síntese, a caracterização estrutural, e o estudo das propriedades ópticas e térmicas de um novo derivado piridínico, o 2,6-bis(4-(dodeciloxi)fenil)-4-(tiofen-2-il)piridina (1), como um cristal líquido em potencial. Essa molécula-alvo foi obtida em rendimento moderado (54%) a partir de uma reação multicomponente envolvendo 1-(4-(dodeciloxi)fenil)etanona, tiofeno-2-carbaldeído e acetato de amônio, e devidamente caracterizado por meios das espectroscopias de Infravermelho (IV), de Ressonância Magnética Nuclear (RMN) de 1H e 13C. O composto 1 apresentou bandas de absorção, tendo seus máximos em 302 nm, 341 nm e 357 nm. O composto 1 apresentou fluorescência na região do azul tanto a olho nu quanto por meio de análise em um fluorímetro. As análises de Microscopia Óptica de Luz Polarizada (MOLP) e Calorimetria Exploratória Diferencial (DSC) indicaram que o composto não se comportou como um cristal líquido termotrópico, apresentando apenas uma transição de fase (fusão em 87,3oC). Apesar da ausência de mesofase, o estudo desta molécula no presente trabalho se traduz em um importante avanço para o desenvolvimento de materiais moleculares com base no núcleo 2,4,6-triarilpiridina, com boa perspectiva para trabalhos futuros. 2023-03-11T02:10:18Z 2023-03-11T02:10:18Z 2022-12-08 bachelorThesis PADILHA, Ana Paula Tavares. Síntese e propriedades ópticas de materiais moleculares avançados derivados do heterociclo 2,4,6-triarilpiridina. 2022. 49 f. TCC (Graduação) - Curso de Química, Instituto de Química, Universidade Federal do Rio Grande do Norte, Natal, 2022. https://repositorio.ufrn.br/handle/123456789/51875 pt_BR application/pdf Universidade Federal do Rio Grande do Norte Brasil UFRN Química Bacharelado Instituto de Química |