Desreplicação do extrato hidro-etanólico das raízes de Harpalyce brasiliana Benth (Leguminosae) e avaliação do potencial anti-inflamatório e antioxidante
Dereplication studies began to be carried out with the objective of avoiding the re-isolation of already known compounds; however, it has become a very useful tool for analyzing the chemical profile of a species of interest. Harpalyce brasiliana Benth (Leguminosae) is an endemic plant of the Caating...
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| Autor principal: | |
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| Outros Autores: | |
| Formato: | Dissertação |
| Idioma: | pt_BR |
| Publicado em: |
Universidade Federal do Rio Grande do Norte
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| Assuntos: | |
| Endereço do item: | https://repositorio.ufrn.br/handle/123456789/46803 |
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Anti-inflamatório e antioxidante Biocompatibilidade Espectrometria de massas Isoflavonoides Pterocarpanos Raiz-de-cobra |
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Anti-inflamatório e antioxidante Biocompatibilidade Espectrometria de massas Isoflavonoides Pterocarpanos Raiz-de-cobra Vital, Ana Karoline Silva de Aquino Desreplicação do extrato hidro-etanólico das raízes de Harpalyce brasiliana Benth (Leguminosae) e avaliação do potencial anti-inflamatório e antioxidante |
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Dereplication studies began to be carried out with the objective of avoiding the re-isolation of
already known compounds; however, it has become a very useful tool for analyzing the chemical
profile of a species of interest. Harpalyce brasiliana Benth (Leguminosae) is an endemic plant of
the Caatinga biome, popularly known as "raiz-de-cobra", due to the use of its hydro-ethanol extract
in folk medicine for the treatment of snakebites and other inflammatory disorders. Studies already
carried out with the species allowed the isolation and characterization of several flavonoids, as well
as pharmacological studies showed the antiophidic potential for some of these compounds, such as
Cabenegrins A-I (I) and A-II (II). The exacerbated production of reactive oxygen species in the
body promotes an imbalance between the amount of oxidizing agents and the power to remove
these species in the biological system, generating what is called oxidative stress. Several
inflammatory diseases are associated with the overproduction of these species. In view of the
above, this work aimed to carry out a study of dereplication of the crude hydro-ethanolic extract of
the roots of H. brasiliana and to evaluate the anti-inflammatory and antioxidant potential. The
dereplication study carried out by means of hyphenated techniques of Ultra Performance Liquid
Chromatography coupled to Mass Spectrometry (UPLC-MS/MS) with the hydro-ethanolic extract
of the species allowed the annotation of 20 compounds, verified through their molecular masses,
fragmentation patterns, retention times and mainly, through the comparison of data reported in the
literature, being mostly prenylated and geranylated isoflavones and flavanones. The extract was
also investigated for its biocompatibility, as well as its antioxidant and anti-inflammatory effects.
In cell culture, the extract was shown to be safe in normal cell lines (RAW 247.6 and 3T3) at
concentrations of 31-2000 μg/mL. The antioxidant activity of the extract (125-2000 μg/mL) was
investigated through DPPH reduction assays, total antioxidant capacity, reducing power, hydroxyl
radical scavenging and iron and copper chelation. In all in vitro antioxidant tests, the extract
showed promising effects. For the determination of NO (nitric oxide) in cell culture (RAW 247.6),
the extract (500 and 2000 μg/mL) showed a reduction in NO expression. In the zymosam-induced
air bag model, mice received zymosam (1 mg/mL) subcutaneously and were subsequently treated
(100, 200, and 400 mg/kg) by gavage. In this animal model, the anti-inflammatory effect was
observed by reducing the number of leukocytes (especially polymorphonuclear cells),
myeloperoxidase production, total proteins and cytokine levels, as well as demonstrating the
antioxidant effect through the decrease of malonaldehyde and increase of parameters of
glutathione. This approach demonstrates for the first time that the hydro-ethanolic extract of the
roots of H. brasiliana is biocompatible, has antioxidant and anti-inflammatory properties in
preclinical analyses, corroborating its use in folk medicine. Such data draw attention to the species
as a promising source of bioactive molecules that can be used in the treatment of inflammatory
diseases, and may contribute to the advancement of biopharmaceutical applications for this species. |
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Araújo, Renata Mendonça |
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Araújo, Renata Mendonça Vital, Ana Karoline Silva de Aquino |
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| author |
Vital, Ana Karoline Silva de Aquino |
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Vital, Ana Karoline Silva de Aquino |
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2022 |
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Studies already carried out with the species allowed the isolation and characterization of several flavonoids, as well as pharmacological studies showed the antiophidic potential for some of these compounds, such as Cabenegrins A-I (I) and A-II (II). The exacerbated production of reactive oxygen species in the body promotes an imbalance between the amount of oxidizing agents and the power to remove these species in the biological system, generating what is called oxidative stress. Several inflammatory diseases are associated with the overproduction of these species. In view of the above, this work aimed to carry out a study of dereplication of the crude hydro-ethanolic extract of the roots of H. brasiliana and to evaluate the anti-inflammatory and antioxidant potential. The dereplication study carried out by means of hyphenated techniques of Ultra Performance Liquid Chromatography coupled to Mass Spectrometry (UPLC-MS/MS) with the hydro-ethanolic extract of the species allowed the annotation of 20 compounds, verified through their molecular masses, fragmentation patterns, retention times and mainly, through the comparison of data reported in the literature, being mostly prenylated and geranylated isoflavones and flavanones. The extract was also investigated for its biocompatibility, as well as its antioxidant and anti-inflammatory effects. In cell culture, the extract was shown to be safe in normal cell lines (RAW 247.6 and 3T3) at concentrations of 31-2000 μg/mL. The antioxidant activity of the extract (125-2000 μg/mL) was investigated through DPPH reduction assays, total antioxidant capacity, reducing power, hydroxyl radical scavenging and iron and copper chelation. In all in vitro antioxidant tests, the extract showed promising effects. For the determination of NO (nitric oxide) in cell culture (RAW 247.6), the extract (500 and 2000 μg/mL) showed a reduction in NO expression. In the zymosam-induced air bag model, mice received zymosam (1 mg/mL) subcutaneously and were subsequently treated (100, 200, and 400 mg/kg) by gavage. In this animal model, the anti-inflammatory effect was observed by reducing the number of leukocytes (especially polymorphonuclear cells), myeloperoxidase production, total proteins and cytokine levels, as well as demonstrating the antioxidant effect through the decrease of malonaldehyde and increase of parameters of glutathione. This approach demonstrates for the first time that the hydro-ethanolic extract of the roots of H. brasiliana is biocompatible, has antioxidant and anti-inflammatory properties in preclinical analyses, corroborating its use in folk medicine. Such data draw attention to the species as a promising source of bioactive molecules that can be used in the treatment of inflammatory diseases, and may contribute to the advancement of biopharmaceutical applications for this species. Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES Os estudos de desreplicação começaram a ser realizados com o objetivo de evitar o re-isolamento de compostos já conhecidos, no entanto, tornou-se uma ferramenta bastante útil para análise do perfil químico de uma espécie de interesse. A Harpalyce brasiliana Benth (Leguminosae) é uma planta endêmica do bioma da Caatinga, popularmente conhecida como “raiz-de-cobra”, devido ao uso do seu extrato hidro-etanólico na medicina popular para tratamento de picadas de serpentes e outras desordens inflamatórias. Estudos já realizados com a espécie possibilitaram o isolamento e a caracterização de diversos flavonoides, bem como estudos farmacológicos apontaram o potencial antiofídico para alguns desses compostos, a exemplo das Cabenegrinas A-I (I) e A-II (II). A produção exacerbada de espécies reativas de oxigênio no organismo promove um desequilíbrio entre a quantidade de agentes oxidantes e o poder de remoção dessas espécies no sistema biológico, gerando o que se denomina estresse oxidativo. Diversas doenças inflamatórias estão associadas à superprodução dessas espécies. Ante o exposto, este trabalho teve como objetivo realizar um estudo de desreplicação do extrato hidro-etanólico bruto das raízes de H. brasiliana e avaliação do potencial anti-inflamatório e antioxidante. O estudo de desreplicação realizado por meio das técnicas hifenadas de Cromatografia Líquida de Ultra Eficiência acoplada a Espectrometria de Massas (UPLC-MS/MS) com o extrato hidro-etanólico da espécie possibilitou a anotação de 20 compostos, averiguados através de suas massas moleculares, padrões de fragmentação, tempos de retenção e principalmente, por meio da comparação de dados relatados na literatura, sendo em sua maioria, isoflavonas e flavanonas preniladas e geraniladas. O extrato também foi investigado quanto a sua biocompatibilidade, bem como seus efeitos antioxidantes e anti-inflamatórios. Em cultura de células, o extrato demonstrou ser seguro em linhagens de células normais (RAW 247.6 e 3T3) nas concentrações de 31-2000 μg/mL. A atividade antioxidante do extrato (125-2000 μg/mL) foi investigada através dos ensaios de redução do DPPH, capacidade antioxidante total, poder redutor, eliminação do radical hidroxil e quelação de ferro e cobre. Em todos os testes de antioxidantes in vitro, o extrato demonstrou efeitos promissores. Para a dosagem de NO (óxido nítrico) em cultura de células (RAW 247.6), o extrato (500 e 2000 μg/mL) evidenciou redução da expressão de NO. No modelo de bolsa de ar induzido por zimosam, os camundongos receberam zimosam (1 mg/mL) por via subcutânea e posteriormente foram tratados (100, 200 e 400 mg/kg) por gavagem. Neste modelo animal foi observado o efeito anti-inflamatório através da redução do número de leucócitos (especialmente de polimorfonucleares), produção de mieloperoxidase, proteínas totais e níveis de citocinas, bem como, demonstrou o efeito antioxidante através da diminuição do malonaldeído e aumento dos parâmetros de glutationa. Essa abordagem demonstra pela primeira vez que o extrato hidro-etanólico das raízes de H. brasiliana é biocompatível, possui propriedades antioxidantes e anti-inflamatórias em análises pré-clínicas, corroborando seu uso na medicina popular. Tais dados chamam a atenção para a espécie como uma fonte promissora de moléculas bioativas que podem ser utilizadas no tratamento de doenças inflamatórias, podendo contribuir para o avanço das aplicações biofarmacêuticas para esta espécie. 2022-04-05T19:24:51Z 2022-04-05T19:24:51Z 2022-01-25 masterThesis VITAL, Ana Karoline Silva de Aquino. Desreplicação do extrato hidro-etanólico das raízes de Harpalyce brasiliana Benth (Leguminosae) e avaliação do potencial anti-inflamatório e antioxidante. 2022. 173f. Dissertação (Mestrado em Química) - Centro de Ciências Exatas e da Terra, Universidade Federal do Rio Grande do Norte, Natal, 2022. https://repositorio.ufrn.br/handle/123456789/46803 pt_BR Acesso Aberto application/pdf Universidade Federal do Rio Grande do Norte Brasil UFRN PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM QUÍMICA |