Desenvolvimento de um quimiodosímetro para detecção de L-cisteína em meio aquoso a partir de 2,3-dicloro-6,7-dinitroquinoxalina

Amino acids are key species in several biological processes due their role as building block for the synthesis of proteins as well as other biological functions. L-cysteine is an essential proteic amino acid, and beside other functions, acts effectively in active site of enzymes and as glutathione p...

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Detalhes bibliográficos
Autor principal: Silva, Jordan Kerven Patrício da
Outros Autores: Menezes, Fabricio Gava
Formato: Dissertação
Idioma:pt_BR
Publicado em: Universidade Federal do Rio Grande do Norte
Assuntos:
L-cisteina
2,3-dichloro-6,7-dinitroquinoxalina
Quimiodosímetro
Espectroscopia UV-Vis
Detecção seletiva
Endereço do item:https://repositorio.ufrn.br/handle/123456789/41557
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spelling ri-123456789-415572022-05-02T15:57:29Z Desenvolvimento de um quimiodosímetro para detecção de L-cisteína em meio aquoso a partir de 2,3-dicloro-6,7-dinitroquinoxalina Silva, Jordan Kerven Patrício da Menezes, Fabricio Gava http://lattes.cnpq.br/2848745987784319 Araújo, Renata Mendonça http://lattes.cnpq.br/4163879756935913 Cavalcanti, Livia Nunes http://lattes.cnpq.br/4902766144157822 Bisol, Tula Beck http://lattes.cnpq.br/3040692062383642 L-cisteina 2,3-dichloro-6,7-dinitroquinoxalina Quimiodosímetro Espectroscopia UV-Vis Detecção seletiva Amino acids are key species in several biological processes due their role as building block for the synthesis of proteins as well as other biological functions. L-cysteine is an essential proteic amino acid, and beside other functions, acts effectively in active site of enzymes and as glutathione precursor. Due its relevance, Cys has became an interesting target for the development pf molecular systems able to detect it. This work reports the use of 2,3-dichloro6-7dinitroquinoxaline (DCDNQX) as a functional chemodosimeter for detection of Cys in aqueous solution based on nucleophilic aromatic substitution (SNAr). DCDNQX was synthetized in good overall yield (65%) via a sequential three-step protocol. UV-Vis spectroscopy analysis indicated that DCQNQX reacts selectively with Cys over other selected amino acids (tyrosine (Tyr), alanine (Ala), lysine (Lys), Histidine (His) and glutamic acid (Glu)) in DMF-H2O 5:1 v/v solution in the presence of K2CO3. This behavior is justified by the higher nucleophilicy of tiolate over phenols and amines in SNAr reactions. Selective sensing was based on the band at 275 nm that emerges in the reaction between DCDNQX and Cys after 20 minutes. At this moment, the products from reaction of DCQNQX and Cys are under characterization in attempt to understand the whole mechanisms involved in the detection of this relevant amino acid. Aminoácidos são espécies químicas altamente relevantes, atuando como blocos de construção para a síntese de proteínas, além de possuírem outras funções biológicas. A L-cisteína (Cys) é um aminoácido proteico essencial, destacando-se como parte de sítios catalíticos de enzimas, precursor da glutationa, além de outras funções. Por conta de sua relevância, a Cys tem sido um alvo para o desenvolvimento de sistemas moleculares capazes de detectá-la seletivamente. O presente trabalho faz uso do composto 2,3-dicloro-6,7-dinitroquinoxalina (DCDNQX) como um quimiodosímetro para detecção de cisteína em solução aquosa a partir de reações de substituição nucleofílica aromática (SNAr). O DCDNQX foi sintetizado a partir de um protocolo em três etapas sintéticas sequenciais com bom rendimento global (65%). Foi verificado por espectroscopia UV-Vis que o DCDNQX reage preferencialmente com Cys frente outros aminoácidos selecionados (tirosina (Tyr), alanina (ala), lisina (Lys), histidina (His) e ácido glutâmico (Glu)) em solução de DMF-H2O 5:1 v/v, na presença de K2CO3. Tal comportamento se justifica pela alta nucleofilicidade do grupo tiolato em relação a fenóis e aminas em reações do tipo SNAr. A detecção seletiva de Cys a partir das suas reações com DCDNQX foi realizada com base na banda que surge em 275 nm, e o tempo de análise foi de 20 minutos. No momento, os produtos oriundos das reações de DCDNQX com Cys, nas condições estudadas, estão em fase de caracterização com vistas no entendimento completo do mecanismo de detecção do referido aminoácido. 2021-10-04T23:26:52Z 2021-10-04T23:26:52Z 2020-10-05 masterThesis SILVA, Jordan Kerven Patrício da. Desenvolvimento de um quimiodosímetro para detecção de L-cisteína em meio aquoso a partir de 2,3-dicloro-6,7-dinitroquinoxalina. 2020. 43f. Dissertação (Mestrado em Química) - Centro de Ciências Exatas e da Terra, Universidade Federal do Rio Grande do Norte, Natal, 2020. https://repositorio.ufrn.br/handle/123456789/41557 pt_BR Acesso Aberto application/pdf Universidade Federal do Rio Grande do Norte Brasil UFRN PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM QUÍMICA
institution Repositório Institucional
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description Amino acids are key species in several biological processes due their role as building block for the synthesis of proteins as well as other biological functions. L-cysteine is an essential proteic amino acid, and beside other functions, acts effectively in active site of enzymes and as glutathione precursor. Due its relevance, Cys has became an interesting target for the development pf molecular systems able to detect it. This work reports the use of 2,3-dichloro6-7dinitroquinoxaline (DCDNQX) as a functional chemodosimeter for detection of Cys in aqueous solution based on nucleophilic aromatic substitution (SNAr). DCDNQX was synthetized in good overall yield (65%) via a sequential three-step protocol. UV-Vis spectroscopy analysis indicated that DCQNQX reacts selectively with Cys over other selected amino acids (tyrosine (Tyr), alanine (Ala), lysine (Lys), Histidine (His) and glutamic acid (Glu)) in DMF-H2O 5:1 v/v solution in the presence of K2CO3. This behavior is justified by the higher nucleophilicy of tiolate over phenols and amines in SNAr reactions. Selective sensing was based on the band at 275 nm that emerges in the reaction between DCDNQX and Cys after 20 minutes. At this moment, the products from reaction of DCQNQX and Cys are under characterization in attempt to understand the whole mechanisms involved in the detection of this relevant amino acid.
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