Conjugação verde de ácido gálico a Polissacarídeos (quitosana e dextranas): avaliação química e potencialização de atividades antioxidantes

Oxidative stress occurs in cells when there is an imbalance between the amount of antioxidants and oxidants in favor of the latter, which therefore can cause more than 100 diseases. In order to combat this situation, exogenous antioxidants can be used. For this reason, there is a search for diffe...

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Detalhes bibliográficos
Autor principal: Queiroz Neto, Moacir Fernandes de
Outros Autores: Costa, Leandro Silva
Formato: doctoralThesis
Idioma:pt_BR
Publicado em: Brasil
Assuntos:
Estresse oxidativo
Glucana
Leuconostoc spp
Planejamento fatorial
Radicais livres
Oxalato de cálcio
CNPQ::CIENCIAS BIOLOGICAS::BIOQUIMICA
Endereço do item:https://repositorio.ufrn.br/jspui/handle/123456789/28203
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Conjugação verde de ácido gálico a Polissacarídeos (quitosana e dextranas): avaliação química e potencialização de atividades antioxidantes
description Oxidative stress occurs in cells when there is an imbalance between the amount of antioxidants and oxidants in favor of the latter, which therefore can cause more than 100 diseases. In order to combat this situation, exogenous antioxidants can be used. For this reason, there is a search for different sources of antioxidant molecules, including semi-synthetic or synthetic compounds. Polysaccharides are natural molecules whose antioxidant capacity varies according to the polysaccharide type and can be modified with polysaccharide conjugation with different groups such as gallic acid (GA). Chitosan and dextran are two of the most abundant polysaccharide families in the nature and have several applications. However, they have a low antioxidant potential, which restricts their use. In this work, using a green conjugation method, it was possible to conjugate GA to chitosan and dextran and the conjugation was confirmed by the phenolic contend dosage, infrared and nuclear magnetic resonance spectrometries. It was possible to incorporate 10.2 ± 1.5 mg GA/chitosan g, which resulted in a 2-fold increase in total antioxidant capacity (TAC), 5-fold increase in reducting power, and the occurrence of a ferric chelation activity (about 60%) not observed with native chitosan. In addition, the conjugate was also able to prevent the exacerbated formation of calcium oxalate crystals in vitro, which was observed with the native chitosan. As regards to dextran, it is worth noting that this is the first report of GA conjugation to this polysaccharide, which in this case was 36.8 ± 1.4 mg GA/dextran g. Due to its novelty, the process of conjugation of dextran with GA was subjected to a factorial design in order to understand how the variables (amount of peroxide and amount of GA) influenced the synthesis of conjugated dextran; in its antioxidant activities; and to obtain an ideal conjugation condition of GA to dextran. It was verified that the amount of GA in the conjugation process is inversely proportional to the antioxidant activities, and that the ideal condition for production of a molecule with maximum antioxidant potential is that produced with 1.2M of hydrogen peroxide and a 1:1 ration of GA to dextran. The ideal molecule had CAT of 60 mg AA/dextran g, copper chelation of about 50%, and a reducing power close to 90%. In short, the GA green conjugation method was efficient for both chitosan and dextran and in both cases it was possible to increase the antioxidant potential of these polysaccharides, indicating a feasible use of these derivatives as substituents of their native molecules in key applications.
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Polysaccharides are natural molecules whose antioxidant capacity varies according to the polysaccharide type and can be modified with polysaccharide conjugation with different groups such as gallic acid (GA). Chitosan and dextran are two of the most abundant polysaccharide families in the nature and have several applications. However, they have a low antioxidant potential, which restricts their use. In this work, using a green conjugation method, it was possible to conjugate GA to chitosan and dextran and the conjugation was confirmed by the phenolic contend dosage, infrared and nuclear magnetic resonance spectrometries. It was possible to incorporate 10.2 ± 1.5 mg GA/chitosan g, which resulted in a 2-fold increase in total antioxidant capacity (TAC), 5-fold increase in reducting power, and the occurrence of a ferric chelation activity (about 60%) not observed with native chitosan. In addition, the conjugate was also able to prevent the exacerbated formation of calcium oxalate crystals in vitro, which was observed with the native chitosan. As regards to dextran, it is worth noting that this is the first report of GA conjugation to this polysaccharide, which in this case was 36.8 ± 1.4 mg GA/dextran g. Due to its novelty, the process of conjugation of dextran with GA was subjected to a factorial design in order to understand how the variables (amount of peroxide and amount of GA) influenced the synthesis of conjugated dextran; in its antioxidant activities; and to obtain an ideal conjugation condition of GA to dextran. It was verified that the amount of GA in the conjugation process is inversely proportional to the antioxidant activities, and that the ideal condition for production of a molecule with maximum antioxidant potential is that produced with 1.2M of hydrogen peroxide and a 1:1 ration of GA to dextran. The ideal molecule had CAT of 60 mg AA/dextran g, copper chelation of about 50%, and a reducing power close to 90%. In short, the GA green conjugation method was efficient for both chitosan and dextran and in both cases it was possible to increase the antioxidant potential of these polysaccharides, indicating a feasible use of these derivatives as substituents of their native molecules in key applications. Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) Estresse oxidativo nas células ocorre quando há um desequilíbrio entre a quantidade de antioxidantes e oxidantes a favor destes últimos, o que, por conseguinte, pode ser causa de mais de 100 doenças. A fim de se combater esta situação pode-se utilizar antioxidantes exógenos adquiridos principalmente através da alimentação. Por isso, há uma busca por diferentes fontes de compostos com ação antioxidantes, inclusive de compostos semissintéticos ou sintéticos. Polissacarídeos são moléculas naturais cuja capacidade antioxidante varia de acordo com o seu tipo de polissacarídeo e de possíveis conjugações com diferentes grupos ou moléculas como ácido gálico (AG). Quitosanas e dextranas são duas das famílias de polissacarídeos mais abundantes na natureza e que têm diversas aplicações. Todavia, possuem baixo potencial antioxidante, o que restringe o seu uso. Nesse trabalho, a partir do método de conjugação verde foi possível conjugar AG à quitosana e dextrana e a conjugação foi confirmada através das análises de dosagem de compostos fenólicos, infravermelho e ressonância magnética nuclear. Foi possível incorporar 10,2 ± 1,5 mg AG/g de quitosana, o que provocou um aumento de 2 vezes na capacidade antioxidante total (CAT), 5 vezes no poder redutor e houve o surgimento de uma atividade de quelação férrica (cerca de 60%) não observada com a quitosana nativa. Além disso o conjugado também foi capaz de impedir a formação exacerbada de cristais de oxalato de cálcio in vitro, o que foi observado com a quitosana nativa. No tocante a dextrana, vale salientar que este é o primeiro relato de conjugação desse polissacarídeo a AG, que no caso foi 36,8 ± 1,4 mg de AG/g de dextrana. A dextrana nativa não apresentou atividade antioxidante em nenhum teste, porém a dextrana conjugada apresentou atividades nos testes de CAT (14 mg ácido ascóbico (AA)/g), sequestro de radical superóxido (60%) e poder redutor (90%). Devido ao seu ineditismo o processo de conjugação da dextrana com AG foi submetido a um planejamento fatorial com intuito de entender como as variáveis (quantidade de peróxido e quantidade de AG) influenciavam na síntese da dextrana conjugada; em suas atividades antioxidantes; e de obter uma condição ideal de conjugação de AG à dextrana. Verificou-se que a quantidade de AG no processo de conjugação é inversamente proporcional as atividades antioxidantes, e que a condição ideal para produção de uma molécula com potencial antioxidante máximo é aquela produzida com peróxido de concentração 1,2M e proporção de AG para dextrana de 1:1. A molécula ideal teve CAT de 60 mg de AA/g de amostra, quelação de cobre próxima de 50%, e um poder redutor próximo de 90%. Em suma, o método verde de conjugação de AG foi eficiente tanto para quitosana quanto para dextrana e em ambos os casos, foi possível aumentar o potencial antioxidante desses polissacarídeos, indicando um potencialpara uso esses derivados como substituintes das suas moléculas nativas aplicações chave. 2019-12-17T16:49:22Z 2019-12-17T16:49:22Z 2019-07-29 doctoralThesis QUEIROZ NETO, Moacir Fernandes de. Conjugação verde de ácido gálico a Polissacarídeos (quitosana e dextranas): avaliação química e potencialização de atividades antioxidantes. 2019. 115f. Tese (Doutorado em Bioquímica) - Centro de Biociências, Universidade Federal do Rio Grande do Norte, Natal, 2019. https://repositorio.ufrn.br/jspui/handle/123456789/28203 pt_BR Acesso Aberto application/pdf Brasil UFRN PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM BIOQUÍMICA

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