Síntese multicomponente de 3-estiril-1h-quinoxalina-2-onas em meio aquoso

Nitrogen heterocycles compounds are of great relevance due their applications in many scientific areas, notablyin the development of new materials of technological interest, as well as therapeutic agents and other biological active compounds. Recently, application of green chemistry concepts high...

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Detalhes bibliográficos
Autor principal: Costa, Erivaldo Paulino da
Outros Autores: Menezes, Fabricio Gava
Formato: Dissertação
Idioma:pt_BR
Publicado em: Brasil
Assuntos:
Reações multicomponentes
Química verde
3-estiril-1H-quinoxalina-2- ona
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Endereço do item:https://repositorio.ufrn.br/jspui/handle/123456789/28125
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spelling ri-123456789-281252019-12-08T05:26:36Z Síntese multicomponente de 3-estiril-1h-quinoxalina-2-onas em meio aquoso Costa, Erivaldo Paulino da Menezes, Fabricio Gava Balaban, Rosângela de Carvalho Cristiano, Rodrigo Reações multicomponentes Química verde 3-estiril-1H-quinoxalina-2- ona CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA Nitrogen heterocycles compounds are of great relevance due their applications in many scientific areas, notablyin the development of new materials of technological interest, as well as therapeutic agents and other biological active compounds. Recently, application of green chemistry concepts highlighted the relevance of multicomponent reactions (MCR) in aqueous medium to organic synthesis. This work reports the synthesis of 3- styryl-1H-quinoxaline-2-one-based nitrogen heterocycles (SQXO) based in MCR protocol in aqueous medium. The tri-component systems, which involves reaction of ophenylenediamine sodium pyruvate and different aldehydes, were carried out in 20% aqueous acetic acid, and in the presence of sodium acetate. Fourteen SQXO derivatives, including eight new compounds, were obtained in 65-92% in 8-14 hours. Products were properly characterized by melting point as well as infrared and nuclear magnetic resonance ( 1H and 13C) spectroscopies. Reactions are supposed to proceed via mechanism involving initial condensation of aromatic diamine and sodium pyruvate, to afford 3- methyl-1H-quinoxaline-2-one, which reacts with different aldehydes via aldol-type condensation. It is important to point out that only water molecules are released to the medium during all stages. This green synthetic protocol becomes especially attractive due the applications of SQXO derivatives in many areas, notably those associated to biological and materials fields. Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPq Compostos heterociclos nitrogenados vem se mostrando de extrema relevância para diversas áreas da ciência, sobretudo no desenvolvimento de novos materiais de interesse tecnológicos, assim como agentes terapêuticos e outros compostos de interesse em processos biológicos. Com base nos conceitos da química verde, as reações multicomponentes (MCR) em meio aquoso passaram a ocupar um papel de destaque na síntese orgânica. O presente trabalho relata a síntese de derivados heterocíclicos contendo o núcleo 3-estiril-1H-quinoxalina-2-ona (SQXO) com base em uma metodologia envolvendo MCR em meio aquoso. O sistema tricomponente envolve a reação de ofenilenodiamina, piruvato de sódio e diferentes aldeídos aromáticos, em ácido acético aquoso (20%), e na presença de acetato de sódio. Ao total, foi sintetizada uma série de quatorze moléculas-alvo contendo a unidade SQXO, incluindo oito novos compostos, com rendimentos entre 65-92%, com tempos de reação entre 8-14 horas. Os produtos de reação foram caracterizados por ponto de fusão e espectroscopias de infravermelho e ressonância magnética nuclear (1H e 13C). Foi proposto um mecanismo de reação envolvendo inicial condensação de o-fenilenodiamina e piruvato de sódio, produzindo3- metil-1H-quinoxalina-2-ona, o qual sofre tautomerismo para sua forma enamínica e então reage com diferentes aldeídos via processo semelhando à condensação aldólica. É importante ressaltar que em todas as etapas do processo, apenas moléculas de água são liberadas para o meio. A presente abordagem sintética verde, se torna especialmente atrativa por conta das aplicações dos derivados de SQXO em importantes áreas, tais como biológicas e de materiais. 2019-12-04T22:40:58Z 2019-12-04T22:40:58Z 2019-01-21 masterThesis COSTA, Erivaldo Paulino da. Síntese multicomponente de 3-estiril-1h-quinoxalina-2-onas em meio aquoso. 2019. 81f. Dissertação (Mestrado em Química) - Centro de Ciências Exatas e da Terra, Universidade Federal do Rio Grande do Norte, Natal, 2019. https://repositorio.ufrn.br/jspui/handle/123456789/28125 pt_BR Acesso Aberto application/pdf Brasil UFRN PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM QUÍMICA
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