Síntese de aza-heterociclos com conjugação π estendida alquilados para aplicações em materiais moleculares

In recent years advanced molecular materials such as OLEDs (Organic Light Emitting Diodes), and Liquid Crystals derived from heterocyclic compounds have propelled the branch of the Organic-Electronics for their applications as organic semiconductors. In this context, this work aims to synthesize,...

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Detalhes bibliográficos
Autor principal: Oliveira, André Herculano de
Outros Autores: Menezes, Fabricio Gava
Formato: Dissertação
Idioma:por
Publicado em: Brasil
Assuntos:
Benzimidazol
Quinoxalina
Fenazina
Sintese
Alquilação
Cristais líquidos
OLEDs
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Endereço do item:https://repositorio.ufrn.br/jspui/handle/123456789/26124
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Oliveira, André Herculano de
Síntese de aza-heterociclos com conjugação π estendida alquilados para aplicações em materiais moleculares
description In recent years advanced molecular materials such as OLEDs (Organic Light Emitting Diodes), and Liquid Crystals derived from heterocyclic compounds have propelled the branch of the Organic-Electronics for their applications as organic semiconductors. In this context, this work aims to synthesize, characterize and evaluate the potential of new organic materials for applications such as semiconductors, derived from the azaheterocyclic nuclei benzimidazole, quinoxaline and phenazine, functionalized with alkyl side chains. The benzimidazole, quinoxaline and phenazine nuclei acting as building blocks were: 4- (1H-benzo [d] imidazol-2-yl) -phenol, 1,4- dihydroquinoxaline-2,3-dione, phenazine-2,3 diol. The side chain insertions in these nuclei occurred via alkylation reactions (N, N, N, N, O and O, alkylations), the dodecyl bromide was used as the source of the alkyl units. As alkylated functionalized derivatives, 1-Dodecylquinoxaline-2,3 (1H) dione, 1-4-didodecylquinoxaline-2,3 (1H, 4H) -dione, 2- (4- (dodecyloxy) phenyl) -1H-benzo [ d] imidazole, 1-dodecyl-2- (4- (dodecyloxy) phenyl) 1H-benzo [d] imidazole, and 2,3-bis (dodecyloxy) -phenazine. All derivatives were suitably characterized by IV-ATR, 1 H and 13 C nuclear magnetic resonance. As expected, after addition of the alkyl chains the novel derivatives had lower melting points than the starting compounds. Regarding the synthetic step, the methodologies used were satisfactory and with good yields. Analyzes were also carried out to verify the liquid-crystalline properties of the derivatives obtained by polarized light optical microscopy (MOLP) technique. For the alkylated derivatives that exhibited crystalline liquid behavior visualized by MOLP and their thermal properties were investigated by DSC in order to determine their phase transition temperatures.
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