Síntese de Amino-N-heteroaromáticos via SNAr

N-heteroaromatic derivatives containing amine groups in their structures are of great interest in the development of new drugs, due to the reported biological activities that these compounds present. The development of novel protocols for obtaining amino-N-heteroaromatic compounds in a mild manner a...

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Detalhes bibliográficos
Autor principal: Lima Filho, Edson de Oliveira
Outros Autores: Cavalcanti, Livia Nunes
Formato: Dissertação
Idioma:por
Publicado em: Brasil
Assuntos:
2,3-dicloro-6,7-dinitroquinoxalina
Piridina.SNAr
Funcionalização C-H
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Endereço do item:https://repositorio.ufrn.br/jspui/handle/123456789/25098
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spelling ri-123456789-250982019-01-30T00:37:47Z Síntese de Amino-N-heteroaromáticos via SNAr Lima Filho, Edson de Oliveira Cavalcanti, Livia Nunes Menezes, Fabricio Gava Araújo, Renata Mendonça Malvestiti, Ivani 2,3-dicloro-6,7-dinitroquinoxalina Piridina.SNAr Funcionalização C-H CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA N-heteroaromatic derivatives containing amine groups in their structures are of great interest in the development of new drugs, due to the reported biological activities that these compounds present. The development of novel protocols for obtaining amino-N-heteroaromatic compounds in a mild manner and without the use of metal catalysts is much desired in synthetic organic chemistry. In this work a method was developed to obtain quinoxalinic derivatives through a SNAr reaction using 2,3-dichloro-6,7-dinitroquinoxaline and substituted anilines. After optimization, 13 examples of unpublished products were obtained under mild conditions and without the use of metallic catalysts, with yields varying from low to excellent (trace-98%). In addition to the use of the quinoxalinic derivative, the C-H functionalization reaction with pyridine and tert-butylamine was studied. The use of molecular iodine (I2) as an additive in this transformation allowed the formation of the disubstituted product N2,N6-di-tert-butylpyridine-2,6-diamine from a direct synthesis and formation of an unpublished compound with potential biological activity. Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) Derivados de N-heteroaromáticos contendo grupos aminas em suas estruturas são de grande interesse no desenvolvimento de novos fármacos, devido as atividades biológicasrelatadas na literatura. O desenvolvimento de novos protocolos para a obtenção de amino-N-heteroaromáticos de forma branda e sem uso de catalisadores metálicos é bastante desejado na química orgânica sintética. Neste trabalho foi desenvolvido um método para obtenção de derivados quinoxalínicos, através de uma reação de SNAr, utilizando 2,3-dicloro-6,7-dinitroquinoxalina e anilinas substituídas. Após otimização, foram obtidos 13 exemplos de produtos inéditos em condições brandas e sem uso de catalisadores metálicos, com rendimentos variando de baixos a ótimos (traço-98%). Além do uso do derivado quinoxalínico, foi estudada a reação de funcionalização C-H com a piridina e t-butilamina. O uso de iodo molecular (I2) como aditivo nesta transformação, possibilitou a formação do produto dissubstituídoN2,N6-di-terc-butilpiridina-2,6-diamina, a partir de uma síntese direta e com formação de um composto inédito, com potencial atividade biológica. 2018-05-04T23:51:21Z 2018-05-04T23:51:21Z 2018-02-19 masterThesis LIMA FILHO, Edson de Oliveira. Síntese de Amino-N-heteroaromáticos via SNAr. 2018. 194f. Dissertação (Mestrado em Química) - Centro de Ciências Exatas e da Terra, Universidade Federal do Rio Grande do Norte, Natal, 2018. https://repositorio.ufrn.br/jspui/handle/123456789/25098 por Acesso Aberto application/pdf Brasil UFRN PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM QUÍMICA
institution Repositório Institucional
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Lima Filho, Edson de Oliveira
Síntese de Amino-N-heteroaromáticos via SNAr
description N-heteroaromatic derivatives containing amine groups in their structures are of great interest in the development of new drugs, due to the reported biological activities that these compounds present. The development of novel protocols for obtaining amino-N-heteroaromatic compounds in a mild manner and without the use of metal catalysts is much desired in synthetic organic chemistry. In this work a method was developed to obtain quinoxalinic derivatives through a SNAr reaction using 2,3-dichloro-6,7-dinitroquinoxaline and substituted anilines. After optimization, 13 examples of unpublished products were obtained under mild conditions and without the use of metallic catalysts, with yields varying from low to excellent (trace-98%). In addition to the use of the quinoxalinic derivative, the C-H functionalization reaction with pyridine and tert-butylamine was studied. The use of molecular iodine (I2) as an additive in this transformation allowed the formation of the disubstituted product N2,N6-di-tert-butylpyridine-2,6-diamine from a direct synthesis and formation of an unpublished compound with potential biological activity.
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