Contribuição ao estudo quimiofarmacológico da espécie medicinal Croton cajucara/

Resumo: Através de experimentos fitoquímicos clássicos, foram reisolados das cascas do caule do Croton cajucara os terpenóides bioativos ácido acetilaleuritólico (AAA, S1), trans-desidrocrotonina (DCTN, S2) e trans-crotonina (CTN, S3). Em adição, foram isolados os ácidos 4-hidróxi-3-metóxi-benzóico...

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Detalhes bibliográficos
Principais autores: Cortez, Janaína Keila Pereira da Câmara., Maciel, Maria Aparecida Medeiros., Dantas, Tereza Neuma de Castro.
Formato: Dissertação
Publicado em:
Assuntos:
Química experimental.
Dissertação.
Estudos quimiofarmacológicos -
Croton cajucara -
Fitoterapia -
Experimental chemistry.
Quimiopharmacologics studies.
Croton cajucara.
Medicine, herbal.
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Cortez, Janaína Keila Pereira da Câmara.
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Contribuição ao estudo quimiofarmacológico da espécie medicinal Croton cajucara/
description Resumo: Através de experimentos fitoquímicos clássicos, foram reisolados das cascas do caule do Croton cajucara os terpenóides bioativos ácido acetilaleuritólico (AAA, S1), trans-desidrocrotonina (DCTN, S2) e trans-crotonina (CTN, S3). Em adição, foram isolados os ácidos 4-hidróxi-3-metóxi-benzóico (S4) e 4-hidróxi-benzóico (S5); o aminoácido N-metil-tirosina (S6); os alcalóides magnoflorina (S7) e N,N-dimetil-lindicarpina (S8). Os diterpenos do tipo clerodano DCTN e CNT foram reduzidos à derivados alcoólicos. Especificamente, a DCTN produziu álcoois DCTN-OL e DCTN-tri-OL (já reportados na literatura), bem como os álcoois derivados inéditos DCTN-2-OL-20-ácido e DCTN-2-OL-12,20-oxalano [que correspondem ao clerodano contendo as subunidades 20-CO2H e 12,20-tetra-hidro-furano (ou oxalano), respectivamente]. Os dois álcoois conhecidos DCTN-OL e DCTN-tri-OL são alvo de interesse farmacológico, tendo sido comprovado previamente, sua ação citotóxica, bem como antiulcerogênica. O uso do reagente redutor NaBH4, no estado sólido, levou a formação de um único produto o ácido derivado DCTN-2-OL-20-ácido. Levando-se em consideração a importância biológica destes derivados, reobteve-se neste trabalho, a DCTN-OL e DCTN-tri-OL, em adição aos derivados inéditos DCTN-2-OL-ácido, DCTN-2-OL-12,20-oxalano, CNT-OL e CNT-acetato. Estes derivados foram (em mistura reacional ou isoladamente) disponibilizados para novos ensaios biológicos que avaliam a ação anticâncer, antinociceptiva e antiinflamatória. Em ampliação aos estudos que vêm sendo desenvolvidos com o chá (extrato aquoso) das cascas do Croton cajucara, efetuou-se a caracterização química via cg-Em (cromatografia gasosa acoplada ao espectrômetro de massas) de frações terpenoídicas obtidas do extrato aquoso (FT-EA), tendo sido confirmado que a DCTN está presente como componente majoritário. Este resultado encontra-se de acordo com o esperado As análises via#$&CG-EM de frações obtidas de extratos metanólicos (EM) também foram realizadas. Neste estudo, pôde-se confirmar o teor majoritário da DCNT [na fração terpenoídica do extrato metanólico (FT-EM)], bem como obter a composição química da fração F1, que corresponde ao óleo fixo. Os estudos via CG-EM dão suporte científico aos resultados farmacológicos (avaliação citotóxica) que foram realizados neste trabalho para as frações F1-EM e F1-chá ambas correspondentes ao óleo fixo, bem como outras frações terpenoídicas [F7-22 obtida do EM (F7-22-EM) e F2 obtida do chá das cascas do Croton cajucara (F2-chá)]. Os efeitos citotóxicos e antimutagênico da DCTN foram reavaliados objetivendo a elucidação de possíveis mecanismos de ação.#$&Abstract:This present phytopharmacologic study has the aim of both identifying the variety of the Croton cajucara chemical constituents and synthesize some clerodane-derivatives from the natural bioactives trans-dehydrocrotonin (DCTN) and trnas-crotonin (CTN). The pharmacological cytotoxic efficacy of some bioactive semi-purified fractions of this Croton, are hee in investigated as well as the genotoxic effect of DCTN. Phytochemical investigation of the Croton cajucara stem bark yields the terpenoids acetyl aleuritolic acid (AAA) and the 19-nor-clerodanes DCTN and CTN, previously isolated from this plant. In addition, the common metabolites 4-hidroxy-3-methoxy-benzoic acid (vanillic acid), 4-hydroxy-benzoic acid and 2-methylamino-3-(4-hydroxyphenly) propanoic acid (N-methyl-tyrosine) and two isoquinolinic alkaloids (magnoflorin and N,N-di-methyl-lindcarpin) were isolated. The structure elucidation of those natural products, were characterized using NMR spectroscopy, confirming the original structure of all of them. High Resolution Gas Chromatography coupled with Mass Spectrometry (HRGC-EM) analyses were perfomed in terpenoidic fractions affording an additional proof of DCTN as major component of stem barks of Croton cajucara. The fixed oil obtained from the stem bark of Croton cajucara was fractionated and the methylated fractions were analyzed by HRGC-EM. The constitution identifications of this fixed oil was made by comparison with MS literature data, computer matching with the Wiley libraty abd by comparison of their kovats indices (obtained with a mixture of linear hydrocarbons from C13 to C18) with the literature. Semi-systhesis and NMR assignments of some clerodane-derivatives from the bioactives DCTN and CTN and its cytotoxic effects were performed. In which the previously described DCTN-OL and DCTN-tri-OL were obtained, in addition to DCTN-2-OL-12,20-lactol, DCTN-2-OL-12,20-oxolan, DCTN-02-OL-20-acid, CNT-OL and CTN-acetate. The synthetic#$&transformation of DCTN afforded in great amount the semi-synthetic DCTN-2-OL-20-acid using NaBH4 as a solid reagent. Meanwhile, afforded a complex mixture of derivatives using NaHB4 in EtOH. The structure elucidation of those semi-synthetic compounds, were characterized using NMR spectroscopy. Among the pharmacological experiments, the Croton cajucara bioactive fractions were evaluated for their cytotoxic effects for human K562 leukemia and Ehrlich carcinoma cells. The antimutagenic effects of DCTN were reevaluated in order to examine its probable mechanisms of action. In that, the genotoxic action of DCTN was examined in Swiss mouse bone marrow cells in vivo, submited to acute intraperitoneal treatment, by micronucleus (MN) and chromosomal aberration (CA) tests. Statistical analysis indicated that DCTN doses (50 and 75% of the LD50, via intraperitoneal or gavage treatments) were antimutagenic with regard to cyclophosphamide.
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Especificamente, a DCTN produziu álcoois DCTN-OL e DCTN-tri-OL (já reportados na literatura), bem como os álcoois derivados inéditos DCTN-2-OL-20-ácido e DCTN-2-OL-12,20-oxalano [que correspondem ao clerodano contendo as subunidades 20-CO2H e 12,20-tetra-hidro-furano (ou oxalano), respectivamente]. Os dois álcoois conhecidos DCTN-OL e DCTN-tri-OL são alvo de interesse farmacológico, tendo sido comprovado previamente, sua ação citotóxica, bem como antiulcerogênica. O uso do reagente redutor NaBH4, no estado sólido, levou a formação de um único produto o ácido derivado DCTN-2-OL-20-ácido. Levando-se em consideração a importância biológica destes derivados, reobteve-se neste trabalho, a DCTN-OL e DCTN-tri-OL, em adição aos derivados inéditos DCTN-2-OL-ácido, DCTN-2-OL-12,20-oxalano, CNT-OL e CNT-acetato. Estes derivados foram (em mistura reacional ou isoladamente) disponibilizados para novos ensaios biológicos que avaliam a ação anticâncer, antinociceptiva e antiinflamatória. Em ampliação aos estudos que vêm sendo desenvolvidos com o chá (extrato aquoso) das cascas do Croton cajucara, efetuou-se a caracterização química via cg-Em (cromatografia gasosa acoplada ao espectrômetro de massas) de frações terpenoídicas obtidas do extrato aquoso (FT-EA), tendo sido confirmado que a DCTN está presente como componente majoritário. Este resultado encontra-se de acordo com o esperado As análises via#$&CG-EM de frações obtidas de extratos metanólicos (EM) também foram realizadas. Neste estudo, pôde-se confirmar o teor majoritário da DCNT [na fração terpenoídica do extrato metanólico (FT-EM)], bem como obter a composição química da fração F1, que corresponde ao óleo fixo. Os estudos via CG-EM dão suporte científico aos resultados farmacológicos (avaliação citotóxica) que foram realizados neste trabalho para as frações F1-EM e F1-chá ambas correspondentes ao óleo fixo, bem como outras frações terpenoídicas [F7-22 obtida do EM (F7-22-EM) e F2 obtida do chá das cascas do Croton cajucara (F2-chá)]. Os efeitos citotóxicos e antimutagênico da DCTN foram reavaliados objetivendo a elucidação de possíveis mecanismos de ação.#$&Abstract:This present phytopharmacologic study has the aim of both identifying the variety of the Croton cajucara chemical constituents and synthesize some clerodane-derivatives from the natural bioactives trans-dehydrocrotonin (DCTN) and trnas-crotonin (CTN). The pharmacological cytotoxic efficacy of some bioactive semi-purified fractions of this Croton, are hee in investigated as well as the genotoxic effect of DCTN. Phytochemical investigation of the Croton cajucara stem bark yields the terpenoids acetyl aleuritolic acid (AAA) and the 19-nor-clerodanes DCTN and CTN, previously isolated from this plant. In addition, the common metabolites 4-hidroxy-3-methoxy-benzoic acid (vanillic acid), 4-hydroxy-benzoic acid and 2-methylamino-3-(4-hydroxyphenly) propanoic acid (N-methyl-tyrosine) and two isoquinolinic alkaloids (magnoflorin and N,N-di-methyl-lindcarpin) were isolated. The structure elucidation of those natural products, were characterized using NMR spectroscopy, confirming the original structure of all of them. High Resolution Gas Chromatography coupled with Mass Spectrometry (HRGC-EM) analyses were perfomed in terpenoidic fractions affording an additional proof of DCTN as major component of stem barks of Croton cajucara. The fixed oil obtained from the stem bark of Croton cajucara was fractionated and the methylated fractions were analyzed by HRGC-EM. The constitution identifications of this fixed oil was made by comparison with MS literature data, computer matching with the Wiley libraty abd by comparison of their kovats indices (obtained with a mixture of linear hydrocarbons from C13 to C18) with the literature. Semi-systhesis and NMR assignments of some clerodane-derivatives from the bioactives DCTN and CTN and its cytotoxic effects were performed. In which the previously described DCTN-OL and DCTN-tri-OL were obtained, in addition to DCTN-2-OL-12,20-lactol, DCTN-2-OL-12,20-oxolan, DCTN-02-OL-20-acid, CNT-OL and CTN-acetate. The synthetic#$&transformation of DCTN afforded in great amount the semi-synthetic DCTN-2-OL-20-acid using NaBH4 as a solid reagent. Meanwhile, afforded a complex mixture of derivatives using NaHB4 in EtOH. The structure elucidation of those semi-synthetic compounds, were characterized using NMR spectroscopy. Among the pharmacological experiments, the Croton cajucara bioactive fractions were evaluated for their cytotoxic effects for human K562 leukemia and Ehrlich carcinoma cells. The antimutagenic effects of DCTN were reevaluated in order to examine its probable mechanisms of action. In that, the genotoxic action of DCTN was examined in Swiss mouse bone marrow cells in vivo, submited to acute intraperitoneal treatment, by micronucleus (MN) and chromosomal aberration (CA) tests. Statistical analysis indicated that DCTN doses (50 and 75% of the LD50, via intraperitoneal or gavage treatments) were antimutagenic with regard to cyclophosphamide. 2 2022-10-05T14:47:05Z 2022-10-05T14:47:05Z 2005. Dissertação 542.06 C828c DISSERT 82770 https://app.bczm.ufrn.br/home/#/item/82770 https://app.bczm.ufrn.br/home/#/item/82770

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